(Design plan for α-carboxylation of amines with CO2. a, Carbon–carbon bond formation with CO2 has generally relied on two-electron reaction pathways with an extended π system or a strong nucleophile. Cat., catalyst. b, Single-electron reduction of carbon dioxide and its reaction with an α-amino radical to provide an α-amino acid. c, Continuous flow setup for the photoredox-catalysed synthesis of α-amino acids. The reactants were introduced via a gas-tight syringe that contained a solution of the amine substrate, base and catalyst. CO2 gas was metered into the system by a mass flow controller (MFC). These two streams were joined by a T-mixer before irradiation under an ultraviolet lamp. The pressure of CO2 is controlled by a back-pressure regulator (BPR). Credit: (c) Nature Chemistry (2016). DOI: 10.1038/nchem.2690)
이산화탄소는 매우 안정한 물질입니다. 탄소가 두 개의 산소와 이중결합을 통해서 매우 단단하게 결합되어 있기 때문에 다른 물질과 쉽게 반응하지 않습니다. 이것이 이산화탄소를 다른 유용한 물질로 변환하려는 노력을 어렵게 만들고 있습니다.
이산화탄소의 안전성과 비교적 높은 농도는 이산화탄소가 다른 온실가스보다 지구 기후에 더 큰 영향을 미치는 요인입니다. 대기중 이산화탄소 농도를 줄이기 위해서 과학자들은 이산화탄소를 분리 포획하는 기술을 발전시켰지만, 이렇게 분리시킨 이산화탄소를 유용한 물질의 원료로 사용하지 못하고 단순히 매립하는 경우 비용을 감당하기 어렵습니다.
이 문제를 해결하기 위해서 많은 과학자들이 이산화탄소를 반응시켜 다양한 원료 물질로 바꾸는 연구를 진행하고 있습니다. 서효원을 비롯한 MIT의 연구자들 (Hyowon Seo, Matthew H. Katcher, and Timothy F. Jamison of Massachusetts Institute of Technology)은 이산화탄소의 단일 전자 환원 (single-electron reduction)을 통해서 다양한 아민(amine, 암모니아의 수소를 탄화수소기(R)로 치환한 화합물)을 생성할 수 있는 촉매 반응을 발견했습니다. (사진)
더 나아가 이렇게 만든 아민을 광환원 촉매 (photoredox catalyst) 반응을 통해서 아미노산으로 변환시킬 수 있는데, 이들이 Nature Chemistry에 보고한 내용에 따르면 그 수율이 최대 92%에 달한다고 합니다. 비용적인 문제만 해결할 수 있다면 상업화할 수 있을만큼 높은 수율인 셈입니다.
구체적인 방법과 과정은 상당히 복잡하지만, 이산화탄소를 다양한 아민이나 혹은 아미노산으로 바꿀 수 있다는 점은 흥미롭습니다. 물론 상업화 가능성 여부는 비용이라는 매우 중대한 문제가 있기 때문에 장담하긴 힘들지만, 이런 연구가 계속되면 미래에는 석유 대신 이산화탄소가 화학 공업의 중요한 원료가 될지도 모르겠다는 생각입니다.
참고
Hyowon Seo et al. Photoredox activation of carbon dioxide for amino acid synthesis in continuous flow, Nature Chemistry (2016). DOI: 10.1038/nchem.2690
댓글
댓글 쓰기